18 октября русские войска атаковали под селом Тарутино французский заслон под командованием маршала Мюрата, следивший за русской армией. Потеряв до 4 тысяч солдат и 38 пушек, Мюрат отступил. Тарутинский бой стал знаковым событием, ознаменовавшим переход русской армии в контрнаступление.

19 октября французская армия (110 тысяч) с огромным обозом стала покидать Москву по Старой Калужской дороге. Наполеон в преддверии наступающей зимы планировал добраться до ближайшей крупной базы — Смоленска, где по его расчётам были запасены припасы для французской армии, испытывающей лишения. Добраться в условиях российского бездорожья до Смоленска можно было прямым путём — Смоленской дорогой, по которой французы пришли к Москве. Другой путь вёл южным маршрутом через Калугу. Второй маршрут был предпочтительнее, так как проходил через неразорённые места, а падёж лошадей от недостатка фуража во французской армии достиг угрожающих размеров. Из-за отсутствия лошадей артиллерийский парк сократился, крупные кавалерийские соединения французов практически исчезли.

Дорогу на Калугу Наполеону заслонила армия Кутузова, расположившись под селом Тарутино на Старой Калужской дороге. Не желая прорываться с ослабленной армией через укреплённую позицию, Наполеон свернул в районе села Троицкого (современный Троицк) на Новую Калужскую дорогу (современное Киевское шоссе), чтобы обойти Тарутино.

Однако Кутузов перебросил армию под Малоярославец, перерезав путь отступления французов по Новой Калужской дороге.

24 октября состоялось сражение под Малоярославцем. Город восемь раз переходил из рук в руки, однако в итоге французам удалось захватить Малоярославец, но Кутузов занял укреплённую позицию за городом, которую Наполеон не рискнул штурмовать. Армия Кутузова к 22 октября насчитывала 97 тысяч регулярных войск, 20 тысяч казаков, 622 орудия и более 10 тысяч ратников ополчения. Наполеон имел под рукой до 70 тысяч боеспособных солдат, кавалерия практически исчезла, артиллерия была значительно слабее русской. Ход войны теперь диктовала русская армия.

26 октября Наполеон приказал отступать на север на Боровск—Верею—Можайск. Бои за Малоярославец оказались для французов напрасными и лишь задержали их отступление. Из Можайска французская армия возобновила движение к Смоленску той дорогой, по которой наступала на Москву.