От Малоярославца до села Красного (в 45 км к западу от Смоленска) Наполеона преследовал авангард русской армии под командованием генерала Милорадовича. Со всех сторон отступающих французов атаковали казаки генерала Платова и партизаны, не давая противнику никакой возможности для снабжения. Основная армия главнокомандующего Кутузова неторопливо двигалась южнее параллельно Наполеону, совершая так называемый фланговый марш.

1 ноября Наполеон прошёл Вязьму, 8 ноября вступил в Смоленск, где провёл 5 дней, поджидая отставших. 3 ноября русский авангард сильно потрепал замыкающие корпуса французов в сражении под Вязьмой. В распоряжении Наполеона в Смоленске оставалось до 50 тысяч солдат под ружьём (из них только 5 тысяч кавалерии), и примерно столько же небоеспособных солдат, раненых и потерявших оружие.

Части французской армии, сильно поредевшие на марше от Москвы, входили в Смоленск целую неделю с надеждой на отдых и питание. Больших запасов провианта в городе не оказалось, а то, что было, разграбили толпы неуправляемых солдат Великой Армии. Наполеон приказал расстрелять французского интенданта Сиоффа, который, столкнувшись с сопротивлением крестьян, не сумел организовать сбор продовольствия.

Стратегическое положение Наполеона сильно ухудшилось, с юга приближалась Дунайская армия адмирала Чичагова, с севера наступал генерал Витгенштейн, авангард которого 7 ноября захватил Витебск, лишив французов накопленных там продовольственных запасов.

14 ноября Наполеон с гвардией двинулся из Смоленска вслед за авангардными корпусами. Корпус маршала Нея, находившийся в арьергарде, покинул Смоленск лишь 17 ноября. Колонна французских войск сильно растянулась, так как трудности дороги исключали компактный марш больших масс людей. Этим обстоятельством воспользовался Кутузов, перерезавший французам путь отступления в районе села Красного. 15—18 ноября в результате боёв под Красным Наполеону удалось прорваться, потеряв много солдат и большую часть артиллерии.

Дунайская армия адмирала Чичагова (24 тысячи) захватила 16 ноября Минск, лишив Наполеона крупнейшего тылового центра. Более того, 21 ноября авангард Чичагова захватил город Борисов, где Наполеон планировал переправиться через реку Березину. Авангардный корпус маршала Удино выбил Чичагова из Борисова на западный берег Березины, однако русский адмирал с сильной армией стерёг возможные места переправы.

24 ноября Наполеон подошёл к Березине, оторвавшись от преследовавших его армий Витгенштейна и Кутузова.